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2020/7/14 14:34:00
>>有机化学的学习方法

有机化学的学习,主抓官能团,就像武林中,一想到丐帮,你就知道降龙十八掌和打狗棒,那么,你一看到羧基,就想到酸性、酯化反应、a-H卤代等。

 

有机物有几千万种,具体的种类可以去查询互联网资料,且每天都在增加。我们不可能全部研究一遍,但是有规律可循。我们先搞清楚有机化合物的分类方法,按照碳骨架,分为链状、环状化合物,环状又分为脂环和芳香环,杂环等。按照官能团分,这是比较有效的一种分类方法,你要知道常见官能团的结构和性质。

 

关于有机物的命名,有不同的版本,中外各有特点,目前2017版的命名规则已经出版,但是尚不清楚何时开始应用在中学化学教学中。有机物的结构特点,因为碳原子的合作能力很强,成键方式有单键、双键、三键、环等,导致同分异构现象很普遍,高考中指定条件的同分异构体考查比较频繁,要求你既要会使用分析同分异构体的方法,又要对有机物的性质有全面、准确的了解。建议同学们了解一下官能团优先顺序,可以简单的训练一下多官能团物质的命名规律。我已经做了专门的课程介绍:有机化合物的命名-高中版-微课视频、素材、练习和答案

 

分离、提纯、鉴别、检验实验是有机实验中常见的实验方法,你要掌握萃取、分液、重结晶、蒸馏、特征反应、官能团的性质等。在鉴别的时候,课本上介绍了比较常规的几种仪器分析方法,元素分析仪只能知道最简式,不知结构;质谱仪,要求物质特别纯净,可以看到各种碎片峰,可以解析质谱图推知该物质的结构,但中学通常只用最大值,确定相对分子质量;红外光谱仪,可以测基团的伸缩振动波数,通过谱图看出该物质含有哪些化学键类型。以后还会有X-射线衍射仪、原子吸收光谱仪、ICP电感耦合等离子体发光光谱仪、紫外光谱仪等等,科技在发展,我们可以多去大学和研究机构了解一下。

 

你在选修五学习的有机物,抓住典型有机物的特点,研究结构、性质、制备方法和用途。

 

1甲烷的性质有氧化、光照下和卤素单质的取代、高温下分解为炭黑和氢气,其他烷烃的裂化裂解等。

 

2乙烯和丙烯、13-丁二烯,这里有加成反应、加聚反应、还有类似于D-A反应的成环反应,注意不对称烯烃的马氏和反马氏加成,受催化剂控制。烯烃的氧化反应,催化氧化可以得到羰基、环氧乙烷,高锰酸钾氧化可以得到不同的物质。加聚反应,区分单烯烃、二烯烃各自的加聚反应,还有共聚。

 

3炔烃的性质和烯烃类似,加成的时候,可以用催化剂控制,得到不饱和度不相同的物质。乙炔的制备和检验要注意一下除杂方法。

 

4芳香烃,你可以以苯和甲苯为研究对象。燃烧的时候,含碳量越高,烟越黑,火焰越明亮。高锰酸钾不氧化苯,却可以氧化甲苯,是因为甲基被苯环活化了,你可以对比甲烷不和高锰酸钾反应来证明。苯易取代、难加成,和液溴在三溴化铁催化下可以生成溴苯。苯和浓硝酸、浓硫酸水浴加热可以生成硝基苯,温度计放在水浴中。当然你可能会在信息题中看到付克尔烷基化和酰基化反应,不过是取代反应而已。如果换成甲苯,甲基是邻对位定位基,也是活化苯环的基团,甲苯的取代比苯更容易,取代的个数也会增加。在Ni催化下,苯环还是可以和氢气加成的。

 

5卤代烃常见的性质是氢氧化钠的水溶液中取代、氢氧化钠的醇溶液中消去。有一种题型是检验卤代烃中的卤素原子种类,记得要先水解或消去,让卤素原子变成卤素离子,然后调成酸性,再使用硝酸银,根据沉淀的颜色,可以判定卤素的种类,氯化银白色,溴化银浅黄色,碘化银黄色。

 

6醇是羟基直接连接链状烃或脂环烃的碳原子上形成的,用铜或银催化时,发生去氢氧化,二氢成醛、一氢成酮,要求羟基所连接的碳原子上有氢原子,如果进一步加氧氧化,可以得到乙酸,高锰酸钾就可以将乙醇氧化为乙酸。乙醇用浓硫酸催化,可以发生分子间取代、脱水成乙醚,也可以发生消去反应,两者温度不同,消去反应需要更高的温度,注意副反应很多,需要检验产物时,记得去除杂。醇和酸之间可以发生酯化反应,酸脱羟基、醇脱氢。醇分子的羟基和其他分子的羟基之间的氢键,提升了醇的沸点,同时,低级醇易溶于水也与羟基有关。羟基的活泼性还体现在可以和活泼金属产生氢气,通过比较反应剧烈程度,可以比较羟基连接在不同基团上的活性差异。

 

7酚的官能团也是羟基,只不过是直接连接在苯环上,苯环的活化,导致酚羟基的酸性强于醇羟基,取代反应也更容易,羟基活化苯环,苯环上的取代反应也更容易。与钠、氢氧化钠、碳酸钠溶液可以反应,皆因其酸性,但不和碳酸氢钠溶液反应,同学们只要把握酸性强弱,对这类反应就很容易理解了。羧酸>碳酸>苯酚>碳酸氢根离子>>醇。苯酚和浓溴水生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀,可以用来鉴别酚羟基,而且苯环上有三个取代基,说明酚羟基对苯环的活化能力强于烷基。酚羟基和三氯化铁溶液的显色反应,也可以用来检验酚羟基,当然也可以用苯酚检验三价铁离子,特征颜色主要有紫色、蓝紫色等。

 

苯酚和甲醛还会发生先加成为2-羟基甲基苯酚,再缩聚为酚醛树脂的反应,酸催化下得热塑性的线型高分子,碱催化下得热固性的体型高分子。

 

8醛主要体现的是还原性,可以被银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液氧化为羧基,注意两种方程式的书写,而且需要在碱性条件下进行。可以发生这样反应的物质主要是醛、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖如葡萄糖、果糖、麦芽糖等。在指定条件的同分异构体中经常出现。酸性高锰酸钾溶液也可以将醛氧化为羧酸。醛还可以被氢气还原为醇。低级醛如甲醛常温下为气体,乙醛为液体,溶于水。丙酮是最简单的酮,溶于水,可以和氢气加成为醇。

 

9羧酸首先有酸性,大多为弱酸,其次就是发生酯化反应。氢气无法还原羧基,但是更强的还原剂如四氢硼钠、四氢铝锂可以做到。酯的性质主要是水解,稀硫酸催化下的酸性水解,是可逆反应,碱催化比较彻底,热的纯碱溶液去油污的原理也是水解被促进。酯交换反应也属于取代反应,在信息反应中有时会出现。

 

10油脂不是高分子,油可以硬化,即和氢气加成,将烃基链中的碳碳双键加成为单键。油脂含有酯基,也可以水解,碱性水解称为皂化反应,可以制作肥皂。糖类只有单糖不能水解,葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖分别互为同分异构体,但淀粉和纤维素都是天然高分子,两者不是同分异构体。淀粉溶液遇到碘单质会变蓝色,可以相互检验。蛋白质是氨基酸脱水缩合形成的高分子化合物,天然氨基酸几乎都是a-氨基酸,羧基显酸性,氨基显碱性,羧基和氨基脱水缩合成肽键,进而形成二肽、多肽、蛋白质等。蛋白质遇到轻金属盐如硫酸钠、硫酸铵等发生盐析,加水可以重新溶解,没有改变结构,但是遇到重金属盐、强氧化剂、强酸、强碱、加热、有机试剂如福尔马林(36%-40¥甲醛溶液)等会发生变性,无法恢复。强调一下,盐析和变性不要理解成物理变化、化学变化。将鸭蛋用食盐和草木灰、泥土做成咸蛋,氯化钠属于轻金属盐,照样变性。含苯环的蛋白质遇到浓硝酸会变黄,这是颜色反应。灼烧鸡蛋清会闻到烧焦羽毛的气味,这可以和纤维素等区分开来。

 

合成高分子化合物的方法有加聚反应和缩聚反应,会找单体,会写聚合反应方程式。三大合成材料是塑料、合成纤维、合成橡胶。纤维分为天然纤维和化学纤维,化学纤维又分为以天然纤维为原料的人造纤维和以小分子合成的合成纤维。功能高分子材料如尿不湿中的聚丙烯酸钠,吸水性很强。

 

高考中的有机合成题,你可以先根据上下文推出每一种物质的结构简式,然后逐一去答题,设问通常是按照物质的顺序,问题包括物质名称、官能团名称、结构简式、手性碳原子、化学方程式的书写、指定条件的同分异构体、模仿有机合成等。建议把全国卷的有机合成全部做完,你一定有收获。
张伟 | 阅读全文 | 回复(0) | 引用通告 | 编辑
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